Conan Movie 27 : 100-man Dollar no Michishirube Suatu hari, Kaito Kid, pencuri legendaris, mengirimkan pesan bahwa dia akan mencuri dua pedang milik keluarga Onoe yang kaya di Hakodate. Pedang ini konon memiliki kaitan sejarah dengan Toshizo Hijikata, wakil komandan Shinsengumi dari era Edo. Namun, aksi Kaito Kid kali ini terkesan aneh, karena biasanya dia hanya mengejar permata besar. Hal ini membuat pihak kepolisian curiga terhadap motif di balik rencananya mencuri pedang tersebut.

Di waktu yang sama, Heiji Hattori berada di Hakodate untuk mengikuti turnamen kendo, ditemani Conan Edogawa, Ran Mouri, dan Kazuha Toyama. Awalnya perjalanan mereka berjalan biasa saja, sampai mereka menemukan mayat pria dengan luka berbentuk salib di dadanya, diduga terbunuh menggunakan pedang.

Kasus pembunuhan ini menimbulkan tanda tanya besar, termasuk kemungkinan keterlibatan Kaito Kid. Conan dan Heiji pun memulai penyelidikan, mencoba mengungkap hubungan antara pedang keluarga Onoe, Kaito Kid, dan pembunuhan misterius ini.