Kimi no Koto ga Daidaidaidaidaisuki na 100-nin no Kanojo Season 2 musim ke 2 dari anime ini dan pasti melanjutkan cerita sebelumnya.

Setelah mengalami 100 kali penolakan hingga lulus SMP, Aijo Rentaro berdoa di kuil agar bisa memiliki pacar saat SMA. Tiba-tiba, Dewa Cinta muncul dan memberi tahu bahwa Rentaro akan bertemu dengan 100 “pasangan sejati.” Namun, ada peringatan: jika salah satu dari pasangan sejatinya tidak mendapatkan cinta dan kebahagiaan, nyawanya akan melayang. Rentaro pun mulai bertemu satu per satu dengan pasangan sejatinya. Akankah dia bisa menjaga semuanya bahagia? Dan bagaimana nasibnya dengan 100 pacar ini?