Kakegurui: Compulsive Gambler SMA Swasta Hyakkou merupakan sekolah formal tradisional di mana banyak anak pebisnis dan politikus yang kaya raya. Di sekolah ini, terdapat sistem kasta yang ditentukan oleh perjudian. Para siswa yang kalah judi dan masuk 100 besar terbawah , akan diperlakukan seperti budak . Suatu hari, seorang gadis misterius bernama Yumeko Jabami (Minami Hamabe) , dipindahkan ke SMA Hyakkaou . Dia terlihat seperti gadis pada umumnya yaitu seperti gadis yang baik dan cantik , tetapi sebenarnya dia adalah seorang penjudi kompulsif dan mencari sensasi mengambil risiko yang sudah diperhitungkan .