Kakegurui The Movie 2: Ultimate Russian Roulette (2021) Di musim ini, Kakegurui fokus pada kekacauan yang terjadi di OSIS setelah kemunculan Jabami Yumeko. Kedatangannya membuat sistem yang selama ini dijaga ketat oleh OSIS mulai runtuh, karena satu per satu anggotanya dikalahkan oleh Yumeko dalam permainan judi.

Merasa terancam, OSIS pun memutuskan untuk mengambil langkah nekat. Mereka memanggil kembali Shikigami Makuro, seorang pecandu judi gila yang sebelumnya sempat diskors dari sekolah. Shikigami dipersiapkan sebagai senjata pamungkas untuk mengalahkan Yumeko. Tapi, akankah rencana itu berjalan sesuai harapan? Atau justru Yumeko lagi-lagi jadi pemenangnya?