To Heart 1999 berpusat pada Kamigishi Akari dan Fujita Hiroyuki, mereka berdua sudah berteman sejak kecil dan selalu satu sekolah. Seiring berjalannya waktu rasa pertemanan mereka sepertinya mulai berubah; dari teman masa kecil yang saling bertetangga, sahabat dan mungkin muncul rasa cinta.

Sekarang mereka berdua sudah SMA dan menjadi teman sekelas lagi, Akari menjadi gadis yang manis dan lugu sedangkan Hiro seperti kebanyakan cowok SMA lainnya yang lebih suka malas-malasan. Bersama dengan dua sahabat lainnya Shiho yang penuh semangat dan Masashi cowok yang sangat baik kepada teman-temannya. Selain itu mereka akan bertemu dangan beberapa teman baru yang akan mewarnai setiap hari mereka di SMA. Semester baru bagi mereka pun segera di mulai! Di dalam batch nya sudah ada spesial yang merukana Omake..